चेस्टर मैराथन यूनाइटेड किंगडम के सबसे प्रसिद्ध मैराथन आयोजनों में से एक है और देश की सबसे अच्छी तरह आयोजित तथा सबसे सुंदर सड़क दौड़ों में इसकी गिनती होती है। उत्तर-पश्चिम इंग्लैंड के ऐतिहासिक शहर चेस्टर में हर साल आयोजित होने वाली यह मैराथन रोमन इतिहास, मध्ययुगीन स्थापत्य, वेल्स के ग्रामीण दृश्यों और धावकों के लिए मशहूर उत्साहपूर्ण माहौल को जोड़ती है। एक्टिव लीजर इवेंट्स द्वारा आयोजित यह कार्यक्रम बढ़कर यूके की पांचवीं सबसे बड़ी मैराथन बन गया है और ब्रिटेन के प्रमुख शरदकालीन मैराथन अनुभवों में से एक माना जाता है।
मैराथन चेस्टर रेसकोर्स के पास शुरू होकर वहीं समाप्त होती है। यह यूके की एकमात्र ऐसी मैराथन है जो इंग्लैंड और वेल्स, दोनों से होकर गुजरती है। धावक चेस्टर की कई प्रसिद्ध जगहों, जिनमें रोमन दीवारें, ईस्टगेट क्लॉक और चेस्टर कैथेड्रल शामिल हैं, से गुजरते हैं। इसके बाद वे डी नदी के किनारे के हिस्सों से होते हुए आसपास के चेशायर और उत्तरी वेल्स के ग्रामीण इलाकों की ओर बढ़ते हैं। मार्ग अपेक्षाकृत तेज़ और अधिकांशतः समतल है, इसलिए व्यक्तिगत सर्वश्रेष्ठ समय और बोस्टन मैराथन के लिए क्वालीफाई करने का लक्ष्य रखने वालों के बीच लोकप्रिय है। आयोजकों के अनुसार, मार्ग पर 70% से अधिक धावक अपना व्यक्तिगत सर्वश्रेष्ठ समय हासिल करते हैं।
रेस वीकेंड में MBNA चेस्टर मेट्रिक मैराथन, मिनी-मैराथन आयोजन, पेस टीमें, प्रशिक्षण दौड़ें, सेमिनार और चैरिटी के लिए धन जुटाने की साझेदारियां भी शामिल हैं। इस मैराथन को कई राष्ट्रीय पुरस्कार मिल चुके हैं, जिनमें धावकों के सार्वजनिक मतदान में यूके की सर्वश्रेष्ठ मैराथन चुने जाने की मान्यता भी शामिल है। स्वयंसेवकों के सहयोग और रेस-दिवस के प्रबंधन के लिए भी इसकी मजबूत प्रतिष्ठा है।