हैलोवीन रेस हैमिल्टन के सबसे मनोरंजक थीम-आधारित दौड़ आयोजनों में से एक है। हर अक्टूबर शहर के तटवर्ती इलाके में यह व्यायाम, वेशभूषा और डरावने मज़े को एक साथ लाती है। ऐतिहासिक HMCS हैडा राष्ट्रीय ऐतिहासिक स्थल पर आयोजित इस आयोजन में दौड़ स्थल को भूतिया कार्निवल में बदल दिया जाता है। यहाँ डरावनी सजावट, थीम-आधारित मनोरंजन, संगीत, वेशभूषा प्रतियोगिताएँ और हैलोवीन से जुड़ी दौड़-दिवस की गतिविधियाँ होती हैं। धावकों, पैदल चलने वालों और परिवारों—सभी के लिए बने इस आयोजन में हर उम्र के प्रतिभागियों को रचनात्मक पोशाक पहनकर हैलोवीन के जोश में शामिल होने के लिए प्रोत्साहित किया जाता है। साथ ही, वे हैमिल्टन के सबसे सुंदर तटवर्ती परिवेशों में से एक में पेशेवर रूप से आयोजित सड़क दौड़ का आनंद लेते हैं।
प्रतिभागी 1K, 5K और 10K की आमने-सामने होने वाली दौड़ों में से चुन सकते हैं। वर्चुअल रूप से 5K और 10K के विकल्प भी उपलब्ध हैं। दौड़ें HMCS हैडा राष्ट्रीय ऐतिहासिक स्थल / HMCS स्टार से शुरू होकर वहीं समाप्त होती हैं, फिर हैमिल्टन के तट के साथ सपाट, पक्के मार्गों पर आगे बढ़ती हैं और हैमिल्टन हार्बर तथा ओंटारियो झील के सुंदर नज़ारे देती हैं। व्यक्तिगत सर्वश्रेष्ठ समय बनाने वाले धावकों के लिए मार्ग उपयुक्त हैं, लेकिन आयोजन का मुख्य ज़ोर मनोरंजन और समुदाय पर है। पूरे सुबह हैलोवीन संगीत, थीम-आधारित सहायता केंद्र और यादगार तस्वीरें लेने के भरपूर अवसर मिलते हैं। वेशभूषा पहनने के लिए विशेष प्रोत्साहन दिया जाता है और सबसे अच्छी पोशाक वाले धावकों को पुरस्कार दिए जाते हैं, जिससे पहले से ही उत्सवी आयोजन में रोमांच की एक और परत जुड़ती है। हर फिनिशर को पेनीवाइज़ से प्रेरित एक विशिष्ट फिनिशर पदक मिलता है; इसके अलावा दौड़ से जुड़ी अन्य उपहार सामग्री, गरम चिली, ट्रॉफियाँ और पोशाक के पुरस्कार फिनिश लाइन के उत्सव को स्थानीय दौड़ कैलेंडर के मुख्य आकर्षणों में से एक बनाते हैं।