Maebashi adalah tempat penyelenggaraan Gunma Marathon, salah satu festival lari regional terbesar di Jepang dan lomba musim gugur yang sudah mapan di kawasan Kanto. Digelar setiap tahun pada tanggal 3rd November (hari libur Culture Day di Jepang), acara ini menarik ribuan pelari dari seluruh Jepang dan luar negeri. Nomor lombanya mencakup maraton penuh bersertifikat, lomba 10 km bersertifikat, dan Riverside Jogging yang lebih pendek, sehingga terbuka bagi pelari kompetitif maupun peserta rekreasional.
Maraton dimulai dan berakhir di Shoda Shoyu Stadium Gunma, yang berada di dalam Taman Shikishima. Rutenya menampilkan banyak daya tarik Prefektur Gunma, membawa pelari melintasi jalan-jalan Maebashi sembari menyuguhkan pemandangan pegunungan sekitar yang membuat Gunma terkenal di kalangan pencinta kegiatan alam terbuka. Rute ini dikenal relatif ramah bagi pelari, tetapi tetap memiliki cukup banyak medan bergelombang agar lomba terasa menarik. Rute maraton penuh dan 10 km sama-sama mendapat sertifikasi resmi dari Japan Association of Athletics Federations (JAAF).
Suasana menjadi daya tarik khusus Gunma Marathon. Berbeda dari World Marathon Majors yang berskala masif, lomba ini tetap memiliki nuansa lokal Jepang yang khas. Dukungan masyarakat kuat di sepanjang rute, sukarelawan berlimpah, dan para pelari merasakan keramahan yang dikenal sebagai ciri lomba regional Jepang. Acara ini berkembang menjadi salah satu ajang olahraga unggulan Prefektur Gunma dan secara rutin menarik lebih dari 15,000 peserta di seluruh kategori lomba.