Halloween Races adalah salah satu acara lari bertema paling menghibur di Hamilton, yang mempertemukan kebugaran, kostum, dan keseruan seram di tepi air kota setiap Oktober. Digelar di HMCS Haida National Historic Site yang bersejarah, acara ini mengubah lokasi lomba menjadi Haunted Carnival, lengkap dengan dekorasi menyeramkan, hiburan bertema, musik, kontes kostum, dan kegiatan hari lomba bernuansa Halloween. Dirancang bagi pelari, pejalan kaki, dan keluarga, acara ini mengajak peserta segala usia untuk menyambut semangat Halloween dengan mengenakan kostum kreatif sembari menikmati lomba jalan raya yang dikelola secara profesional di salah satu lokasi tepi air Hamilton yang paling indah.
Peserta dapat memilih lomba langsung 1K, 5K, dan 10K, serta opsi virtual 5K dan 10K. Lintasan dimulai dan berakhir di HMCS Haida National Historic Site / HMCS Star, kemudian mengikuti rute beraspal datar di sepanjang tepi air Hamilton dengan pemandangan indah Hamilton Harbour dan Danau Ontario. Lintasan ini cocok bagi pelari yang mengejar catatan waktu terbaik pribadi, tetapi fokus utamanya adalah kesenangan dan kebersamaan, dengan musik Halloween, pos penyegaran bertema, dan banyak kesempatan berfoto sepanjang pagi. Peserta sangat dianjurkan mengenakan kostum, dan penghargaan diberikan kepada pelari dengan busana terbaik, menambah keseruan pada acara yang sudah meriah ini. Setiap pelari yang mencapai finis menerima medali finisher unik yang terinspirasi oleh Pennywise, sementara suvenir lomba tambahan, cabai panas, trofi, dan hadiah kostum menjadikan perayaan di garis finis salah satu daya tarik kalender lomba setempat.