The Santa Run Hess adalah salah satu lomba lari jalan raya paling meriah di Hamilton. Ratusan pelari berpakaian Sinterklas memenuhi jalanan dan mengubah Hess Village yang bersejarah menjadi lautan merah dan putih. Digelar setiap tahun pada akhir November untuk mengawali musim liburan, acara ini memadukan lomba jalan raya yang dikelola secara profesional dengan perayaan Natal yang ceria, menjadikannya salah satu acara lari bertema paling khas di Ontario bagian selatan. Baik peserta yang mengejar catatan waktu terbaik pribadi, berjalan bersama keluarga, maupun sekadar ingin menikmati semangat liburan dengan kostum lengkap Sinterklas, acara ini menawarkan pengalaman berkesan yang memadukan kebugaran, kebersamaan, dan keseruan meriah.
Dengan start dan finis di radius® on Hess, pusat kota Hamilton, pelari dapat memilih jarak 1K, 5K, dan 10K. Opsi virtual juga tersedia untuk 5K dan 10K. Lintasan melewati jalan-jalan di sekitar Hess Village dan pusat kota Hamilton, menghadirkan suasana perkotaan yang semarak dengan musik liburan, penonton yang bersorak, dan banyak peserta mengenakan kostum Sinterklas seragam. Salah satu tradisi khas acara ini adalah kewajiban setiap peserta untuk mengenakan kostum Sinterklas, sehingga menciptakan pemandangan spektakuler yang tak tertandingi oleh lomba jalan raya lain di kawasan ini. Peserta dapat mendaftar dengan biaya yang sudah termasuk kostum Sinterklas resmi atau mengenakan pakaian meriah milik sendiri, asalkan sesuai dengan tema Sinterklas acara ini.