A Halloween Races é um dos eventos de corrida temática mais divertidos de Hamilton, reunindo atividade física, fantasias e diversão assustadora na orla da cidade todo mês de outubro. Realizado no sítio histórico nacional HMCS Haida, o evento transforma o local da prova em um Carnaval Assombrado, com decorações sinistras, entretenimento temático, música, concursos de fantasias e atividades de Halloween no dia da corrida. Voltado a corredores, caminhantes e famílias, o evento incentiva participantes de todas as idades a entrar no espírito do Halloween com fantasias criativas e aproveitar uma corrida de rua organizada profissionalmente em um dos cenários mais pitorescos da orla de Hamilton.
Os participantes podem escolher entre as provas presenciais de 1K, 5K e 10K, além das opções virtuais de 5K e 10K. As provas começam e terminam no sítio histórico nacional HMCS Haida / HMCS Star e seguem por percursos planos e pavimentados ao longo da orla de Hamilton, com belas vistas do porto de Hamilton e do Lago Ontário. Embora os percursos sejam adequados a corredores em busca de recordes pessoais, o foco está firmemente na diversão e na comunidade, com músicas de Halloween, postos de hidratação temáticos e muitas oportunidades para fotos memoráveis ao longo da manhã. O uso de fantasias é muito incentivado, e há premiação para os corredores mais bem-vestidos, acrescentando ainda mais emoção a um evento já festivo. Todos os concluintes recebem uma medalha exclusiva inspirada em Pennywise, enquanto outros brindes da prova, chili quente, troféus e prêmios para as melhores fantasias fazem da celebração na linha de chegada um dos pontos altos do calendário local de corridas.