تُعد سباقات الهالوين من أمتع فعاليات الجري ذات الطابع الخاص في هاميلتون، إذ تجمع بين اللياقة البدنية والأزياء والمرح المخيف على الواجهة البحرية للمدينة في أكتوبر من كل عام. ويُقام الحدث في الموقع التاريخي الوطني للسفينة HMCS Haida، حيث يتحول مكان السباق إلى كرنفال مسكون، تزدان أرجاؤه بزينة مخيفة وعروض ترفيهية ذات طابع خاص وموسيقى ومسابقات أزياء وأنشطة مستوحاة من الهالوين في يوم السباق. وصُمم الحدث للعدّائين والمشاة والعائلات على حد سواء، ويشجع المشاركين من جميع الأعمار على الانغماس في أجواء الهالوين وارتداء أزياء مبتكرة، مع الاستمتاع بسباق طرق منظم باحتراف في أحد أجمل مواقع الواجهة البحرية في هاميلتون.
يمكن للمشاركين الاختيار من بين سباقات حضورية لمسافات 1K و5K و10K، إضافة إلى خيارات افتراضية لمسافتي 5K و10K. وتنطلق المسارات وتنتهي عند الموقع التاريخي الوطني للسفينة HMCS Haida / HMCS Star، ثم تتبع طرقًا معبدة ومستوية على الواجهة البحرية لهاميلتون، موفرة إطلالات جميلة على ميناء هاميلتون وبحيرة أونتاريو. وعلى الرغم من ملاءمة المسارات للعدّائين الساعين إلى تحقيق أزمنة شخصية قياسية، فإن التركيز ينصب بوضوح على المرح وروح المجتمع، مع موسيقى الهالوين ومحطات الإمداد ذات الطابع الخاص وفرص كثيرة لالتقاط صور تذكارية طوال الصباح. ويُشجَّع المشاركون بشدة على ارتداء الأزياء، وتُمنح جوائز لأفضل الأزياء، ما يضيف مزيدًا من الحماسة إلى هذا الحدث الاحتفالي أصلًا. ويحصل كل من ينهي السباق على ميدالية تذكارية فريدة مستوحاة من بينيوايز، فيما تجعل الهدايا الإضافية والوجبة الحارة والكؤوس وجوائز الأزياء الاحتفال عند خط النهاية أحد أبرز محطات روزنامة السباقات المحلية.