Der Key West Half Marathon & Runfest ist ein Laufwochenende für Besucher, das jeden Januar in Key West, Florida, USA, stattfindet. Zum Programm gehören ein flacher Halbmarathon auf tropischen Straßen, Läufe über 5K, 8K und 10K sowie ein Unterhaltungsprogramm nach dem Lauf, ganz im Stil von Key West. Veranstalter ist Key West Half Marathon, LLC, das außerdem von der Stadt Key West dazu ermächtigt wurde, die Läufe und die damit verbundenen Straßensperrungen durchzuführen.
Die Veranstaltung hat sich zu einem beliebten winterlichen Laufurlaub entwickelt. Sie bietet Läuferinnen und Läufern die Möglichkeit, dem kälteren Januarwetter zu entfliehen und auf Meereshöhe durch eine der bekanntesten Inselgemeinden Floridas zu laufen. Die Halbmarathonstrecke zeigt sowohl die historische als auch die Küstenseite von Key West: Sie führt durch Old Town, die Duval Street hinauf, am Southernmost Point vorbei und entlang des Smathers Beach, bevor sie zurück zum Zielbereich am Wasser verläuft.
Key West erstreckt sich von einem Ende zum anderen nur über wenige Kilometer und weist kaum Höhenunterschiede auf. Daher hat der Lauf einen ganz anderen Charakter als ein traditioneller Halbmarathon in einer Großstadt. Lange Streckenabschnitte verlaufen am Atlantik und am Golf von Mexiko, andere führen an den farbenfrohen historischen Häusern, Geschäftsstraßen und Sehenswürdigkeiten von Old Town vorbei. So verbindet die Strecke Sightseeing mit einem relativ flachen Straßenlaufprofil.