Key West Half Marathon & Runfest adalah akhir pekan lari tujuan yang digelar setiap Januari di Key West, Florida, Amerika Serikat. Acara ini memadukan rute half marathon tropis yang datar dengan lomba 5K, 8K, dan 10K, serta hiburan seusai lomba dengan nuansa khas Key West. Acara ini diselenggarakan oleh Key West Half Marathon, LLC, yang juga merupakan badan yang diberi wewenang oleh Kota Key West untuk mengadakan lomba dan penutupan jalan terkait.
Acara ini menjadi lomba “runcation” musim dingin yang populer, menawarkan kesempatan bagi pelari untuk menghindari cuaca Januari yang lebih dingin dan berlomba di permukaan laut, melintasi salah satu komunitas pulau paling dikenal di Florida. Rute half marathon menampilkan sisi bersejarah dan pesisir Key West, membawa pelari melewati Old Town, menyusuri Duval Street, melewati Southernmost Point dan sepanjang Smathers Beach sebelum kembali ke area finis tepi laut.
Key West hanya membentang beberapa mil dari ujung ke ujung dan memiliki sedikit sekali tanjakan, sehingga lomba ini memiliki karakter yang sangat berbeda dari half marathon kota besar pada umumnya. Bagian panjang rute menyusuri perairan Atlantik dan Teluk, sementara bagian lainnya melewati rumah-rumah bersejarah yang berwarna-warni, jalan-jalan komersial, dan landmark yang identik dengan Old Town. Hasilnya adalah rute yang memadukan wisata dengan profil lomba jalan raya yang relatif datar.